Préparation d'acide aminoacétique

La plupart des acides aminés peuvent être obtenus par des réactions chimiques ou par hydrolyse des protéines.

1. Des acides carboxyliques à leurs dérivés halogénés dans le radical

Halogénation des acides carboxyliques

Interaction des acides carboxyliques α-halogénés avec un excès d'ammoniac (ammonolyse)

Au deuxième stade, l'atome d'halogène dans les acides carboxyliques halogénés est remplacé par un groupe amino. Le chlorure d'hydrogène libéré dans ce processus est lié par un excès d'ammoniaque en chlorure d'ammonium:

2. Hydrolyse des peptides et des protéines

Les α-acides aminés sont formés par hydrolyse de peptides et de protéines.

Lorsque les protéines sont hydrolysées, des mélanges complexes d'acides α-aminés sont généralement formés, cependant, en utilisant des méthodes spéciales, des acides aminés purs individuels peuvent être isolés de ces mélanges..

3. Réduction des acides carboxyliques nitro-substitués (généralement utilisés pour obtenir des acides aminés aromatiques)

4. Synthèse microbiologique

Cette méthode est basée sur la capacité de micro-organismes spéciaux à produire un certain acide α-aminé dans le milieu nutritif pendant leur activité vitale..

Acide aminoacétique

L'acide aminoacétique (glycine) fait référence aux acides aminés, ne contient pas de liaisons aromatiques et le seul ne possède pas d'isomères optiques en raison de sa structure spatiale. Il est utilisé en médecine comme nootropique, dans l'industrie alimentaire - comme additif alimentaire.

Méthodes et méthodes d'obtention

Dans l'industrie, le produit est obtenu par interaction de l'acide monochloroacétique (et de ses sels) avec l'ammoniaque en milieu alcalin (éventuellement en alcool) en présence d'hexaméthylènetétramine.

Méthode de laboratoire: ammonolyse et hydrolyse du glycolonitrile en milieu aqueux. La réaction d'hydrolyse alcaline de l'hydantoïne est également possible. L'inconvénient des procédés est la faible disponibilité des réactifs initiaux, de plus, de l'acide cyanhydrique toxique est nécessaire pour leur synthèse..

  • Synthèse chimique.
  • Synthèse biotechnologique. Corynebacterium est utilisé comme microorganisme qui la produit.
  • Hydrolyse. Pour les substrats protéiques naturels (en règle générale, les déchets de l'industrie laitière), des solutions d'acides ou d'alcalis, ainsi que des résines échangeuses d'ions sont utilisées comme réactif.

Fait intéressant sur l'acide aminéacétique

Le vaisseau spatial Stardust de la NASA, qui a exploré la comète Wilda 2, a livré en 2006 des échantillons de poussières interstellaires qui existent dans l'univers depuis plus de 4,5 milliards d'années. Des traces d'acide aminoacétique d'origine clairement extraterrestre ont été trouvées dans les échantillons, qui découlaient de l'analyse des isotopes du carbone.

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Acide aminoacétique: préparation et utilisation

L'acide aminoacétique (ou glycine) est important pour le fonctionnement normal du corps humain. C'est pourquoi il est important de considérer plus en détail les propriétés physiques et chimiques de base de cette matière organique, de faire attention à son utilisation.

Méthodes d'obtention

Tout d'abord, arrêtons-nous sur les principales méthodes de production de glycine. L'acide aminoacétique peut être obtenu par une synthèse en deux étapes.

Lors de la première étape, l'interaction de l'acide chloroacétique avec le chlore est réalisée. La condition principale pour le déroulement réussi de ce processus chimique est l'utilisation d'un catalyseur.

Dans la deuxième étape, une réaction se produit entre l'acide chloroacétique obtenu et l'ammoniac, le produit final sera l'acide 2-aminoacétique.

La signification biologique de la glycine

Cette substance entre dans la composition de nombreuses substances biologiquement actives et molécules de protéines. L'acide aminoacétique est une matière première pour la synthèse de bases puriques et de porphyrines.

Qu'est-ce que l'acide aminoacétique? La formule de la substance: NH2 -CH2 -COOH, qui indique la présence de propriétés amphotères.

Il existe des récepteurs de la glycine dans de nombreuses régions de la moelle épinière et du cerveau. En se liant aux récepteurs, l'acide aminoacétique a un effet inhibiteur sur les neurones. Cette substance réduit le processus de libération des impulsions par les neurones, qui sont les «agents pathogènes» de composés tels que l'acide glutamique.

De plus, la glycine se lie à des systèmes récepteurs individuels qui stimulent la signalisation des neurotransmetteurs d'aspartate et de glutamate.

Dans la moelle épinière, l'acide aminoacétique provoque une inhibition des neurones, il est donc utilisé en neurologie pour réduire l'augmentation du tonus musculaire.

Propriétés chimiques

L'acide aminoacétique réagit avec les acides, présentant ses faibles propriétés basiques. Cette réaction est possible en raison de la présence d'une paire d'électrons non appariés sur l'azote dans le groupe amino. La réaction a un mécanisme donneur-accepteur, est associée à la formation de sels.

De plus, l'acide aminoacétique réagit facilement avec les alcools (estérification) pour former un ester. Elle est réalisée en utilisant de l'acide sulfurique concentré comme catalyseur..

Usage médical

La préparation pharmacologique d'acide aminéacétique a un effet calmant (sédatif) sur le patient. La glycine est reconnue comme un tranquillisant doux, un antidépresseur faible, qui aide à réduire les sentiments de peur, d'anxiété et de stress psycho-émotionnel.

La glycine est incluse dans la liste des substances qui ont un effet positif sur la réduction de l'intoxication alcoolique. En tant que médicament auxiliaire, cette substance est un composant nootropique, améliore la mémoire, les processus associatifs.

La glycine stimule les processus métaboliques, active et normalise les processus d'inhibition protectrice dans le système nerveux central. Lorsqu'il est utilisé, les performances mentales augmentent, le stress psycho-émotionnel diminue.

En raison de son effet anti-toxique, le médicament fait face aux tâches suivantes:

  • réduit l'agressivité, le stress psycho-émotionnel, les conflits, augmente l'adaptation sociale;
  • améliore l'humeur;
  • facilite l'endormissement et normalise le sommeil;
  • augmente les performances mentales;
  • réduit les troubles végétatifs-vasculaires;
  • réduit les effets toxiques de l'alcool, ainsi que des médicaments qui affectent négativement le système nerveux central;
  • réduit les troubles cérébraux dans les lésions cérébrales traumatiques, les accidents vasculaires cérébraux ischémiques.

La glycine pénètre rapidement dans de nombreux liquides biologiques et tissus du corps, y compris le cerveau. Cet acide aminé est métabolisé en dioxyde de carbone et en eau, il ne s'accumule pas dans les tissus.

L'acide aminé analysé est reconnu comme un régulateur des processus métaboliques. Avec l'utilisation systématique de cette substance, un effet de blocage adrénergique est observé. Souvent, le médicament est prescrit aux enfants et aux adolescents ayant une activité accrue, exprimée en écarts par rapport au comportement normal.

Utilisation industrielle

La glycine dans l'industrie alimentaire se présente sous la forme d'un additif E 640. Elle est utilisée comme modificateur d'arôme et de goût.

Glycine

GlycineGénéralSystématique
Nomacide aminéacétiqueAbréviationsGly, G, Gly
GGU, GGC, GGA, GGGChem. formule N H 2 - C H 2 - C O O HPropriétés physiquesMasse molaire75,07 g / molDensité1,607 g / cm³Propriétés thermiquesT. flotteur.233 ° CT. déc.290 ° CChaleur spécifique de vaporisation−528,6 J / kgChaleur de fusion spécifique−981,1 J / kgPropriétés chimiquespKune2,34
9,58Solubilité dans l'eaubon, 24,99 g / 100 ml (25 ° C) [1]
soluble dans la pyridine, modérément soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'étherClassificationReg. Numero CAS56-40-6PubChem750Reg. Numéro EINECS200-272-2SouriresChEBI15428, 57305 et 42964ChemSpider730sécuritéLD502,6 g / kgLes données sont basées sur des conditions standard (25 ° C, 100 kPa) sauf indication contraire.

La glycine (acide aminoacétique, acide aminoéthanique) est l'acide aminé aliphatique le plus simple, le seul acide aminé protéinogène qui ne possède pas d'isomères optiques. Non électrolyte. Le nom de glycine vient du grec ancien. γλυκύς, glycys - doux, en raison du goût sucré de l'acide aminé. Il est utilisé en médecine comme médicament nootropique. La glycine ("glycine-photo", paraoxyphénylglycine) est aussi parfois appelée acide p-hydroxyphénylaminoacétique, une substance en développement en photographie.

Contenu

  • 1 Propriétés chimiques
    • 1.1 Obtention
    • 1.2 Connexions
  • 2 Rôle biologique
  • 3 En médecine
    • 3.1 Application en urologie
  • 4 Dans l'industrie alimentaire
  • 5 Être hors de la Terre
  • 6 Voir aussi
  • 7 notes

Propriétés chimiques

Recevoir

La glycine peut être obtenue lors de la chloration des acides carboxyliques et de l'interaction supplémentaire avec l'ammoniac:

Connexions

Rôle biologique

La glycine est un composant de nombreuses protéines et composés biologiquement actifs. Les porphyrines et les bases puriques sont synthétisées à partir de la glycine dans les cellules vivantes.

La glycine est également un acide aminé neurotransmetteur à double action. Les récepteurs de la glycine se trouvent dans de nombreuses régions du cerveau et de la moelle épinière. En se liant à des récepteurs (codés par les gènes GLRA1, GLRA2, GLRA3 et GLRB), la glycine provoque un effet «inhibiteur» sur les neurones, réduit la libération d'acides aminés excitateurs par les neurones, comme l'acide glutamique, et augmente la libération de GABA. La glycine se lie également à des sites spécifiques sur les récepteurs NMDA et facilite ainsi la transduction du signal des neurotransmetteurs excitateurs glutamate et aspartate. [4] Dans la moelle épinière, la glycine inhibe les motoneurones, ce qui permet à la glycine d'être utilisée dans la pratique neurologique pour éliminer l'augmentation du tonus musculaire [source non précisée 595 jours].

En médecine

L'Organisation mondiale de la santé ne dispose d'aucune donnée sur l'efficacité prouvée ou la signification clinique de l'utilisation de la glycine sous quelque forme que ce soit autre qu'une solution de lavage en urologie. [source non précisée 77 jours]

Les fabricants de préparations pharmacologiques à base de glycine déclarent que la glycine a un effet calmant, faible anti-anxiété et antidépresseur, réduit la gravité des effets secondaires des antipsychotiques (neuroleptiques), des hypnotiques et des anticonvulsivants, est incluse dans un certain nombre de pratiques thérapeutiques pour réduire l'alcool, les opiacés et d'autres types de sevrage en tant que médicament auxiliaire, qui a un léger effet sédatif et tranquillisant. Possède des propriétés nootropes, améliore la mémoire et les processus associatifs.

La glycine est un régulateur du métabolisme, normalise et active les processus d'inhibition protectrice dans le système nerveux central, réduit le stress psycho-émotionnel, augmente les performances mentales.

La glycine se trouve en quantités significatives dans la cérébrolysine (1,65-1,80 mg / ml) [4].

Dans l'industrie pharmaceutique, les comprimés de glycine sont parfois associés à des vitamines (B1, B6, B12 [5] ou D3 c Glycine D3).

Les médicaments à base de glycine sont disponibles sous forme de comprimés sublinguaux. Les comprimés sont blancs et se présentent sous forme de capsules cylindriques plates biseautées. Un comprimé contient l'ingrédient actif glycine microencapsulée - 100 mg et des composants auxiliaires: méthylcellulose hydrosoluble - 1 mg, stéarate de magnésium - 1 mg. Les blisters à cellules profilées (10, 50 pièces) sont emballés dans des emballages en carton.

Application en urologie

1,5% Glycine Irrigation Solution, USP (United States Pharmacopeia) est une solution aqueuse de glycine stérile, apyrogène et hypotonique destinée uniquement à l'irrigation urologique lors d'interventions chirurgicales transurétrales [6].

Dans l'industrie alimentaire

Dans l'industrie alimentaire, il est enregistré comme additif alimentaire E640 et ses sels de sodium E64X. Autorisé en Russie. [7]

Être hors de la Terre

La glycine a été découverte sur la comète 81P / Wild (Wild 2) dans le cadre du projet distribué Stardust @ Home [8] [9]. Le projet vise à analyser les données du vaisseau scientifique Stardust ("Stardust"). L'une de ses tâches était de pénétrer la queue de la comète 81P / Wild (Wild 2) et de collecter des échantillons de matière - la poussière dite interstellaire, qui est le matériau le plus ancien qui est resté inchangé depuis la formation du système solaire il y a 4,5 milliards d'années [10].

Le 15 janvier 2006, après sept ans de voyage, le vaisseau spatial est revenu et a largué une capsule d'échantillons de poussière d'étoile sur Terre. Des traces de glycine ont été trouvées dans ces échantillons. La substance est clairement d'origine surnaturelle, car elle contient beaucoup plus de l'isotope C¹³ que de la glycine terrestre [11].

En mai 2016, des scientifiques ont publié des données sur la détection de la glycine dans un nuage de gaz autour de la comète 67P / Churyumov-Gerasimenko [12].

Amines. Acides aminés

Amines

Les amines sont des dérivés de l'ammoniac, dans la molécule desquels un, deux ou trois atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés.

Classification

Par le nombre de radicaux hydrocarbonés remplaçant les atomes d'hydrogène dans la molécule NH3, toutes les amines peuvent être divisées en trois types:

Groupe - NH2 appelé groupe amino.

Il existe également des amines qui contiennent deux, trois ou plusieurs groupes amino, par exemple:

Isomérie

Considérons tous les types d'isomérie en utilisant l'exemple des amines avec la formule empirique C4HOnzeN:

Propriétés physiques

Les amines primaires les plus faibles sont des substances gazeuses, ont une odeur d'ammoniaque et se dissolvent bien dans l'eau. Les amines avec un poids moléculaire relatif plus élevé sont des liquides ou des solides, leur solubilité dans l'eau diminue avec l'augmentation du poids moléculaire.

Propriétés chimiques

Les amines sont chimiquement similaires à l'ammoniac.

1. Interaction avec l'eau - formation d'hydroxydes d'ammonium substitués.

Rappelons-nous comment l'ammoniaque interagit avec l'eau:

Une solution d'ammoniaque dans l'eau a de faibles propriétés alcalines (basiques). La raison des principales propriétés de l'ammoniac est la présence d'une seule paire d'électrons au niveau de l'atome d'azote, qui est impliquée dans la formation d'une liaison donneur-accepteur avec un ion hydrogène. Pour la même raison, les amines sont également des bases faibles. Les amines sont des bases organiques:

Les amines solubles sont des bases plus fortes que l'ammoniac.

2. Interaction avec les acides - formation de sels (réactions de neutralisation).

En tant que base, l'ammoniac forme des sels d'ammonium avec des acides:

De même, lorsque les amines réagissent avec des acides, des sels d'ammonium substitués se forment:

Les alcalis, en tant que bases plus fortes, déplacent l'ammoniac et les amines de leurs sels:

3. Combustion d'amines

Les amines sont inflammables. Les produits de combustion des amines, comme d'autres composés organiques contenant de l'azote, sont le dioxyde de carbone, l'eau et l'azote libre; par exemple:

Méthodes d'obtention

1. Interaction des alcools avec l'ammoniac lorsqu'ils sont chauffés en présence d'Al2À PROPOS3 comme catalyseur. Voir des exemples dans la rubrique "Alcools".

2. Interaction des halogénures d'alkyle (haloalcanes) avec l'ammoniac; par exemple:

L'aminé primaire résultante peut réagir avec un excès d'halogénure d'alkyle et d'ammoniac pour former une amine secondaire:

Les amines tertiaires peuvent être obtenues de la même manière.

Aniline

L'aniline est le représentant le plus simple des amines aromatiques primaires:

Propriétés physiques

L'aniline est un liquide huileux incolore avec une odeur caractéristique, légèrement soluble dans l'eau, toxique.

Propriétés chimiques

Les principales propriétés de l'aniline sont très faiblement exprimées, car l'effet du cycle benzénique sur le groupe amino affecte.

1. réactions impliquant le groupe amino

2. réactions impliquant le cycle benzénique

Le groupe amino en tant que substituant du premier type facilite les réactions de substitution dans le cycle benzénique, tandis que les substituants deviennent en positions ortho et para du groupe amino:

Obtenir de l'aniline

L'aniline et d'autres amines aromatiques primaires sont obtenues par une réaction découverte en 1842 par le chimiste russe N.N.Zinin. La réaction Zinin est une méthode d'obtention d'amines aromatiques (dont l'aniline) par réduction de composés nitrés:

C'est une manière courante mais pas la seule de fabriquer des amines aromatiques..

Utilisation d'aniline

Acides aminés

Les acides aminés sont des dérivés d'hydrocarbures contenant des groupes amino (-NH2) et des groupes carboxyle.

Formule générale: (NH2)mR (COOH)n, où m et n valent le plus souvent 1 ou 2. Ainsi, les acides aminés sont des composés à fonctions mixtes.

Acides aminés corporels:

Remplaçable - synthétisés dans le corps humain, ceux-ci comprennent la glycine, l'alanine, l'acide glutamique, la sérine, l'acide aspartique, la tyrosine, la cystéine.

Indispensables - ils ne sont pas synthétisés dans le corps humain, ils viennent avec de la nourriture. Ceux-ci comprennent la valine, la lysine, la phénylalanine.

Propriétés physiques

Les acides aminés sont des substances cristallines incolores, facilement solubles dans l'eau, point de fusion 230-300 o C. De nombreux acides α-aminés ont un goût sucré.

Méthodes d'obtention

Pour obtenir des acides α-aminés dans des conditions de laboratoire, les deux méthodes suivantes sont généralement utilisées:.

1. Interaction des acides α-halogéno-carboxyliques avec un excès d'ammoniac. Au cours de ces réactions, l'atome d'halogène dans les acides carboxyliques halogénés est remplacé par un groupe amino. Le chlorure d'hydrogène libéré dans ce processus est lié par un excès d'ammoniac pour former du chlorure d'ammonium. Par exemple, l'alanine peut être obtenue en faisant réagir l'acide α-chloropropionique avec de l'ammoniac:

2. Hydrolyse des protéines. Lorsque les protéines sont hydrolysées, des mélanges complexes d'acides aminés sont généralement formés, cependant, en utilisant des méthodes spéciales, des acides aminés purs individuels peuvent être isolés de ces mélanges..

Propriétés chimiques

a) en tant qu'acide (un groupe carboxyle est impliqué):

b) en tant que base (un groupe amino est impliqué):

2. Interaction au sein de la molécule - formation de sels internes:

a) acides monoaminomonocarboxyliques (acides neutres).

Les solutions aqueuses d'acides monoaminomonocarboxyliques sont neutres (pH = 7);

b) acides monoaminodicarboxyliques (acides aminés acides).

Les solutions aqueuses d'acides monoaminodicarboxyliques ont un pH de 7 (milieu alcalin), car à la suite de la formation de sels internes de ces acides, un excès d'ions hydroxyde OH apparaît dans la solution.

3. L'interaction des acides aminés les uns avec les autres - la formation de peptides:

Deux acides aminés forment un dipeptide:

Lors de la composition du nom d'un dipeptide, on appelle d'abord l'acide aminé, dans lequel le groupe -COOH participe à la formation du dipeptide. Dans le nom trivial de cet acide, la dernière lettre «n» est remplacée par la lettre «l». Ensuite, le nom trivial de l'acide aminé est ajouté sans changement, dans lequel le groupe -NH participe à la formation du dipeptide2.

Tout dipeptide a des groupes amino et carboxyle libres et peut donc interagir avec une molécule d'acide aminé supplémentaire pour former un tripeptide; les tétrapeptides sont obtenus de la même manière, etc.:

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Acide aminoacétique

L'acide aminoacétique est un réactif chimique important pour le corps

L'acide aminoacétique (aminoéthanique), populairement connu sous le nom de glycine, est un réactif sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou gris clair sans odeur prononcée, appartenant aux acides aminés aliphatiques les plus simples. La substance est facilement soluble dans l'eau chaude, peu soluble dans l'éther, l'alcool et d'autres solvants organiques. Le nom de l'acide vient du mot grec ancien, qui signifie «sucré» en raison de son goût sucré. Dans la nature, la glycine se trouve dans tous les organismes vivants et dans des compositions complexes de molécules protéiques.

Un réactif chimique est produit dans le processus de synthèse chimique ou d'hydrolyse des protéines dans un équipement de laboratoire spécial. Au cours des dernières décennies, il a été obtenu à partir du tissu conjonctif de certains animaux. Le processus de fabrication lui-même est assez simple et peu coûteux. En tant qu'additif alimentaire, il est obtenu par l'interaction de l'ammoniaque et de l'acide chloroacétique.

Ce réactif chimique appartient au groupe des substances moyennement dangereuses. L'acide aminoacétique est inflammable et peut irriter les muqueuses et la peau s'il est manipulé avec précaution. Par conséquent, vous ne devez travailler avec lui que dans les produits en caoutchouc: un masque de protection, une robe de chambre, des couvre-chaussures, des gants d'examen ou des gants en nitrile.

Importance pour le corps

L'acide aminoacétique est un composant de nombreuses protéines et composés biologiques. De nombreux récepteurs du cerveau et de la moelle épinière y répondent. Cela vous permet de réduire la libération d'acides aminés excitateurs, tout en procurant un effet sédatif et hypnotique..

L'action pharmacologique de l'acide est une percolation facile dans les liquides et les tissus, par exemple dans le cerveau. La substance se décompose (se métabolise) en dioxyde de carbone et en eau, alors qu'elle ne s'accumule pas dans les tissus.

Un excès d'acide aminéacétique dans le corps affecte la santé: une personne ressent une sensation de léthargie et de somnolence.

Médecine et cosmétologie

En raison de ses propriétés antioxydantes, antitoxiques et antidépressives, l'acide aminéacétique est inclus dans de nombreux médicaments pour:
- normalisation du sommeil et facilité d'endormissement;
- amélioration de l'humeur;
- augmentation des performances mentales;
- minimiser l'effet toxique des drogues et de l'alcool qui affectent négativement le travail du système nerveux central;
- procurant un effet sédatif;
- réduire le stress émotionnel et psychologique et l'agressivité;
- améliorer la mémoire et l'attention;
- réduire l'hyperactivité;
- restauration et brillance des cheveux;
- ralentir la dégénérescence du tissu musculaire (une source de créatine);
- réduire l'effet des anticonvulsivants;
- obstruction des crises d'épilepsie, etc..

Également utile comme médicament prophylactique après un infarctus ischémique et une lésion cérébrale traumatique, ainsi que dans le traitement des maladies gastro-intestinales.

La glycine fait partie de nombreux produits cosmétiques en tant que composant hydratant: elle ralentit le vieillissement prématuré de la peau, protège les membranes cellulaires des effets néfastes des radicaux libres et améliore les processus métaboliques dans les cellules. Également utilisé comme épaississant. Parfois, ce produit chimique est ajouté pendant le processus de fabrication du savon pour remplacer les fibres de soie. Il donne de la douceur, de la brillance et une couleur crémeuse, forme une mousse, n'a pas d'effet irritant.

Industrie alimentaire

L'acide aminoacétique est utilisé comme additif alimentaire E640 pour améliorer l'arôme et le goût de certaines boissons, en particulier des boissons alcoolisées. Dans certains produits alimentaires, de la glycine est ajoutée pour les enrichir de substances utiles, par exemple: des composés d'acide aminéacétique et de calcium - pour enrichir les boissons en calcium.

En raison de ses propriétés bénéfiques, cet acide est inclus dans la nutrition sportive.

Industrie chimique

Un réactif chimique est utilisé comme matière de départ pour obtenir de la glycine purifiée. Il est également utilisé pour obtenir toutes sortes d'engrais, colorants, acide sulfurique, pour la gravure de matériaux semi-conducteurs et de métaux. Utilisé comme oxydant de carburant de fusée.

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Glycine - caractérisation complète de la substance

La glycine appartient à la classe des acides aminés. La substance est impliquée dans le travail du système nerveux, cardiovasculaire, des reins, du cerveau et d'autres organes. Il est principalement utilisé comme antidépresseur..

  1. caractéristiques générales
  2. Caractéristiques physicochimiques
  3. Rôle et métabolisme dans le corps humain
  4. Application en médecine
  5. Utilisation dans l'industrie alimentaire
  6. Carence et excès
  7. Où puis je acheter

caractéristiques générales

La glycine (acide aminoacétique) n'a pas de stéréoisomères et est impliquée dans la formation de protéines et de composés puriques tels que la guanine, la xanthine, l'adénine. Il est fabriqué à partir de gélatine et utilisé pour fabriquer des compléments alimentaires. Pour obtenir la glycine, on utilise l'hydrolyse des protéines ou la méthode de chloration des acides carboxyliques avec une interaction supplémentaire avec l'ammoniac. Dans l'industrie pharmaceutique, vous pouvez trouver d'autres noms - glycine, E640, paraoxyphénylglycine, p-hydroxyphénylaminoacétique ou acide aminoéthanique.

Cette substance est également produite dans le corps humain - la glycine est synthétisée dans le foie à partir de la sérine et de la thréonine. Sa concentration la plus élevée se trouve dans les muscles, les tissus conjonctifs et la peau..

Remarque! La principale source de synthèse de la glycine est la sérine.

Caractéristiques physicochimiques

La glycine est une substance blanche, elle a un goût sucré, est très soluble dans l'eau, mais n'interagit pas avec l'alcool ou l'acétone et ne pénètre pas dans la barrière hémato-encéphalique. Sa masse molaire est de 75,07 g / mol.

La formule chimique ressemble à ceci - C2HcinqNON2.

Photo - Formule développée de l'acide aminoacétique

Rôle et métabolisme dans le corps humain

La glycine est essentielle non seulement pour la production de protéines et d'autres composés biologiques, mais également pour le fonctionnement normal du cerveau et du système nerveux central. C'est une substance métabolique, un neurotransmetteur inhibiteur, interagit avec les récepteurs de la glycine, et aussi:

  • réduit l'activité des enzymes antioxydantes et la production d'acides aminés qui ont un effet excitant;
  • protège les cellules du stress;
  • augmente la production d'acide gamma-aminobutyrique;
  • réduit les manifestations d'intoxication du corps.

L'acide aminé glycine possède également les propriétés bénéfiques suivantes:

  • a un effet sédatif et antidépresseur;
  • convertit le glucose en énergie;
  • soulage le stress psycho-émotionnel, élimine l'agressivité;
  • accélère l'adaptation sociale;
  • normalise le sommeil;
  • améliore la mémoire, la pensée logique et la concentration de l'attention, augmente les performances mentales;
  • réduit la gravité des troubles végétatifs-vasculaires, des troubles de la circulation cérébrale;
  • normalise les processus métaboliques dans le cerveau;
  • produit un effet anticancéreux.

La glycine soulage également le stress, l'irritabilité et l'anxiété. De plus, dans des conditions de stress, de stress émotionnel et physique, sa production augmente..

La substance n'a pas non plus d'effet négatif sur le corps. La contre-indication à la prise de médicaments sur la base de celle-ci n'est qu'une intolérance individuelle.

Attention! La glycine peut être prise par les femmes enceintes et allaitantes pour normaliser les fonctions du système nerveux et éliminer les symptômes de toxicose.

Application en médecine

La glycine appartient au groupe des nootropiques. Les suppléments à base de celui-ci sont utilisés pour traiter les maladies du cerveau, les troubles neurologiques et sont disponibles sous diverses formes:

  1. Pilules. Ils contiennent souvent des composants auxiliaires: vitamines B, à savoir B1, B6, B12. Les comprimés sont conservés dans la bouche sous la langue jusqu'à ce qu'ils soient complètement dissous. En moyenne, la posologie quotidienne est de 2-3 pcs. Ils peuvent être pris avec ou sans nourriture. La durée du traitement est de 7 à 30 jours.
  2. Capsules. Cette forme de libération peut également contenir des composants supplémentaires. Mais les capsules ne sont pas placées sous la langue, mais prises par voie orale. Le schéma posologique est le même que lors de l'utilisation de pilules..
  3. Poudre. Ne contient aucun nutriment supplémentaire. Il est pratique de le doser, mais la norme d'utilisation est fixée par un neurologue.

Attention! Bien que les besoins quotidiens en glycine du corps soient de 2 à 3 g, la substance ne doit pas être consommée plus de 1 g par jour..

Les instructions d'utilisation sont présentées dans la vidéo:

Les préparations à base d'acide aminoacétique sont utilisées pour éliminer et prévenir les conditions et maladies suivantes:

  • insomnie;
  • détérioration des capacités cognitives;
  • névroses, stress;
  • maladies fonctionnelles et organiques du système nerveux;
  • accident vasculaire cérébral;
  • épilepsie;
  • encéphalopathie;
  • VSD;
  • conséquences d'une lésion cérébrale traumatique;
  • schizophrénie;
  • troubles métaboliques causés par des anomalies génétiques.

La glycine protège également le système nerveux central (SNC), le cerveau, les reins et le foie des effets négatifs de l'alcool et de certains médicaments.

Selon l'étude, l'efficacité de l'acide aminé dans l'ischémie myocardique aiguë, l'encéphalopathie discirculatoire, le traitement des états d'anxiété a été prouvée..

Utilisation dans l'industrie alimentaire

La glycine est également utilisée comme exhausteur de goût et d'arôme. Cette substance est connue sous le nom de E640..

Préparation d'acide aminoacétique

La glycine peut être obtenue par hydrolyse de protéines ou par synthèse chimique:

Rôle biologique

La glycine est un composant de nombreuses protéines et composés biologiquement actifs. Les porphyrines et les bases puriques sont synthétisées à partir de la glycine dans les cellules vivantes.

Formule chimique: N H 2 - C H 2 - C O O H

La glycine est également un acide aminé neurotransmetteur à double action. Les récepteurs de la glycine se trouvent dans de nombreuses régions du cerveau et de la moelle épinière. En se liant à des récepteurs (codés par les gènes GLRA1, GLRA2, GLRA3 et GLRB), la glycine provoque un effet «inhibiteur» sur les neurones, diminue la libération d'acides aminés excitateurs par les neurones, comme l'acide glutamique, et augmente la libération de GABA. La glycine se lie également à des sites récepteurs NMDA spécifiques et facilite ainsi la transduction du signal à partir des neurotransmetteurs excitateurs glutamate et aspartate. [1] Dans le cerveau spinal, la glycine inhibe les motoneurones, ce qui permet à la glycine d'être utilisée dans la pratique neurologique pour éliminer l'augmentation du tonus musculaire..

Application en médecine

La préparation pharmacologique de glycine a un effet sédatif (sédatif), tranquillisant léger (anti-anxiété) et antidépresseur faible, réduit les sentiments d'anxiété, de peur, de stress psychoémotionnel, améliore l'effet des anticonvulsivants, des antidépresseurs, des antipsychotiques, est inclus dans un certain nombre de pratiques thérapeutiques pour réduire le sevrage alcoolique et d'autres types, en tant que médicament auxiliaire avec un léger effet sédatif et tranquillisant, réduit. Possède des propriétés nootropes, améliore la mémoire et les processus associatifs.

La glycine est un régulateur du métabolisme, normalise et active les processus d'inhibition protectrice dans le système nerveux central, réduit le stress psycho-émotionnel, augmente les performances mentales.

La glycine a des effets de glycine et de GABA-ergique, alpha1-adrénergique, antioxydant et antitoxique; régule l'activité des récepteurs du glutamate (NMDA), grâce auxquels le médicament est capable de:

  • réduire le stress psycho-émotionnel, l'agressivité, les conflits, augmenter l'adaptation sociale;
  • améliorer l'humeur;
  • faciliter l'endormissement et normaliser le sommeil;
  • améliorer les performances mentales;
  • réduire les troubles végétatifs-vasculaires (y compris pendant la période climatérique);
  • réduire la gravité des troubles cérébraux dans les accidents vasculaires cérébraux ischémiques et les lésions cérébrales traumatiques;
  • réduire l'effet toxique de l'alcool et des médicaments qui réduisent la fonction du système nerveux central;
  • réduire les envies de sucreries.

Pénètre facilement dans la plupart des liquides biologiques et des tissus corporels, y compris le cerveau; métabolisé en eau et en dioxyde de carbone, son accumulation dans les tissus ne se produit pas. [2]

La glycine se trouve en quantités significatives dans la cérébrolysine (1,65-1,80 mg / ml). [1]

Dans l'industrie

Enregistré dans l'industrie alimentaire en tant qu'additif alimentaire E640 en tant que modificateur d'arôme et d'arôme.

Être hors de la Terre

La glycine a été découverte sur Comet 81P / Wild 2 dans le cadre du projet distribué Stardust @ Home. [3] [4] Le projet vise à analyser les données du navire de recherche Stardust ("Stardust"). L'une de ses tâches était de pénétrer la queue de la comète 81P / Wild (Wild 2) et de collecter des échantillons de matière - la poussière dite interstellaire, qui est le plus ancien matériau qui est resté inchangé depuis la formation du système solaire il y a 4,5 milliards d'années. [cinq]

Le 15 janvier 2006, après sept ans de voyage, le vaisseau spatial est revenu et a largué une capsule d'échantillons de poussière d'étoile sur Terre. Des traces de glycine ont été trouvées dans ces échantillons. La substance est clairement d'origine surnaturelle, car elle contient beaucoup plus d'isotopes C¹³ que la glycine terrestre. [6]

Acides aminés

Les acides aminés sont des composés organiques bifonctionnels, qui comprennent des groupes carboxyle -COOH et des groupes amino -NH2.

Les acides aminés naturels peuvent être classés dans les groupes principaux suivants:

cystéine

tyrosine

1) Acides aminés aliphatiques limitants (glycine, alanine)NH2-CH2-COOH glycine

NH2-CH (CH3) -COOH alanine

2) Acides aminés contenant du soufre (cystéine)
3) Acides aminés avec groupe hydroxyle aliphatique (sérine)NH2-CH (CH2OH) -COOH sérine
4) Acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine)
5) Acides aminés avec deux groupes carboxyle (acide glutamique)HOOC-CH (NH2) -CH2-CH2-COOH

acide glutamique

6) Acides aminés avec deux groupes amino (lysine)CH2(NH2) -CH2-CH2-CH2-CH (NH2) -COOH

lysine

Nomenclature des acides aminés

  • Pour les acides α-aminés naturels R-CH (NH2) Les noms triviaux COOH s'appliquent: glycine, alanine, sérine, etc..
  • Selon la nomenclature systématique, les noms d'acides aminés sont formés à partir des noms des acides correspondants en ajoutant le préfixe amino et en indiquant l'emplacement du groupe amino par rapport au groupe carboxyle:

2 - Acide aminobutanoïqueAcide 3-aminobutanoïque
  • Une autre façon de construire des noms d'acides aminés est souvent utilisée, selon laquelle le préfixe amino est ajouté au nom trivial d'un acide carboxylique, indiquant la position du groupe amino avec une lettre de l'alphabet grec.

acide α-aminobutyriqueAcide β-aminobutyrique

Propriétés physiques des acides aminés

Les acides aminés sont des solides cristallins avec un point de fusion élevé. Bien soluble dans l'eau, les solutions aqueuses conduisent bien le courant électrique.

Obtenir des acides aminés

  • Substitution d'un halogène à un groupe amino dans les acides halogènes substitués correspondants:
  • Récupération d'acides carboxyliques nitro-substitués (utilisés pour obtenir des acides aminés aromatiques):

Propriétés chimiques des acides aminés

Lorsque les acides aminés sont dissous dans l'eau, le groupe carboxyle élimine un ion hydrogène, qui peut se fixer au groupe amino. Dans ce cas, il se forme un sel interne dont la molécule est un ion bipolaire:

1. Propriétés acido-basiques des acides aminés

Les acides aminés sont des composés amphotères.

Ils contiennent deux groupes fonctionnels opposés dans la molécule: un groupe amino aux propriétés basiques et un groupe carboxyle aux propriétés acides.

Les solutions aqueuses d'acides aminés ont un environnement neutre, alcalin ou acide, en fonction du nombre de groupes fonctionnels.

Ainsi, l'acide glutamique forme une solution acide (deux groupes -COOH, un -NH2), la lysine est alcaline (un groupe -COOH, deux -NH2).

1.1. Interaction avec les métaux et les alcalis

En tant qu'acides (au niveau du groupe carboxyle), les acides aminés peuvent réagir avec les métaux, les alcalis, formant des sels:

1.2. 5 interactions avec les acides

Au niveau du groupe amino, les acides aminés réagissent avec les bases:

2. Interaction avec l'acide nitreux

Les acides aminés peuvent réagir avec l'acide nitreux.

Par exemple, la glycine interagit avec l'acide nitreux:

3. Interaction avec les amines

Les acides aminés peuvent réagir avec les amines pour former des sels ou des amides.

4. Estérification

Les acides aminés peuvent réagir avec les alcools en présence de chlorure d'hydrogène gazeux pour former un ester:

Par exemple, la glycine interagit avec l'alcool éthylique:

5. Décarboxylation

Il se produit lorsque les acides aminés sont chauffés avec des alcalis ou lorsqu'ils sont chauffés.

Par exemple, la glycine réagit avec l'hydroxyde de baryum lorsqu'elle est chauffée:

Par exemple, la glycine se décompose lorsqu'elle est chauffée:

6. Interaction intermoléculaire des acides aminés

Lorsque les acides aminés interagissent, des peptides se forment. Lorsque deux acides α-aminés interagissent, un dipeptide se forme.

Par exemple, la g lycine réagit avec l'alanine pour former un dipeptide (glycylalanine):

Les fragments de molécules d'acides aminés qui forment une chaîne peptidique sont appelés résidus d'acides aminés, et la liaison CO-NH est appelée liaison peptidique.

Protéines et acides aminés

Protéines (syn. Proteins) - substances organiques de haut poids moléculaire, construites à partir de résidus d'acides aminés. Selon leur importance biologique, ils font partie des composants les plus importants du corps..

Sans aucun doute, les protéines sont absolument essentielles à la vie des plantes, des animaux et des champignons. C'est à cause d'une si grande importance que les protéines ont reçu les noms de protéines (protos grecs - le premier, principal).

La réaction xantoprotéique est une réaction qualitative aux protéines. Elle est réalisée en ajoutant HNO à la solution protéique3 (conc.) jusqu'à ce que les précipitations s'arrêtent. Le précipité prend une couleur jaune caractéristique.

Acide aminé

L'acide aminé est un acide organique contenant au moins un groupe carboxyle (COOH) et un groupe amino (NH2). Les acides aminés sont le principal constituant de toutes les protéines.

Les 20 acides aminés les plus courants sont impliqués dans la construction des protéines. A ce stade, il n'est pas nécessaire de les mémoriser, cette tâche vous dépassera au Département de Biochimie;)

Et pourtant, pour réussir à étudier ce sujet, nous prendrons comme base deux acides aminés: la glycine et l'alanine..

Je veux te plaire (j'espère que je le ferai)). Si vous avez étudié avec succès les sujets: acides carboxyliques, amines - alors vous connaissez déjà les propriétés chimiques des acides aminés!

Ils ressemblent à des composés amphotères: ils réagissent avec les acides au niveau du groupe amino et avec les bases au niveau du groupe carboxyle. Nous les analyserons plus en détail ci-dessous..

Obtenir des acides aminés

Les acides aminés peuvent être obtenus en faisant réagir de l'ammoniac avec des acides carboxyliques halogénés.

Propriétés chimiques des acides aminés
  • Propriétés de base

En raison de la présence d'un groupe amino, les acides aminés présentent des propriétés basiques. Réagir avec les acides.

Au niveau du groupe carboxyle, les acides aminés sont capables de réagir avec les métaux, les oxydes basiques, les bases et les sels d'acides plus faibles.

Les acides aminés peuvent entrer dans la réaction d'estérification, formant des esters.

Dans une molécule de protéine, les acides aminés sont liés les uns aux autres par une liaison peptidique. Il est formé entre le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amino d'un autre acide aminé..

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Faites le test pour consolider vos connaissances

Une réaction qualitative aux protéines est la réaction des xanthoprotéines.

Les acides aminés ont des propriétés amphotères (doubles).

Les acides aminés se combinent pour former des protéines.

Des liaisons peptidiques peuvent se former entre les acides aminés.