Acides aminés

Les acides aminés sont des composés organiques bifonctionnels, qui comprennent des groupes carboxyle -COOH et des groupes amino -NH₂.

Les acides aminés naturels peuvent être classés dans les groupes principaux suivants:

cystéine

tyrosine

1) Acides aminés aliphatiques limitants (glycine, alanine)	NH₂-CH₂-COOH glycine NH₂-CH (CH₃) -COOH alanine
2) Acides aminés contenant du soufre (cystéine)
3) Acides aminés avec groupe hydroxyle aliphatique (sérine)	NH₂-CH (CH₂OH) -COOH sérine
4) Acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine)
5) Acides aminés avec deux groupes carboxyle (acide glutamique)	HOOC-CH (NH₂) -CH₂-CH₂-COOH acide glutamique
6) Acides aminés avec deux groupes amino (lysine)	CH₂(NH₂) -CH₂-CH₂-CH₂-CH (NH₂) -COOH lysine

Nomenclature des acides aminés

Pour les acides α-aminés naturels R-CH (NH₂) Les noms triviaux COOH s'appliquent: glycine, alanine, sérine, etc..

Selon la nomenclature systématique, les noms d'acides aminés sont formés à partir des noms des acides correspondants en ajoutant le préfixe amino et en indiquant l'emplacement du groupe amino par rapport au groupe carboxyle:

2 - Acide aminobutanoïque

Acide 3-aminobutanoïque

Une autre façon de construire des noms d'acides aminés est souvent utilisée, selon laquelle le préfixe amino est ajouté au nom trivial d'un acide carboxylique, indiquant la position du groupe amino avec une lettre de l'alphabet grec.

acide α-aminobutyrique

Acide β-aminobutyrique

Propriétés physiques des acides aminés

Les acides aminés sont des solides cristallins avec un point de fusion élevé. Bien soluble dans l'eau, les solutions aqueuses conduisent bien le courant électrique.

Obtenir des acides aminés

Substitution d'un halogène à un groupe amino dans les acides halogènes substitués correspondants:

Récupération d'acides carboxyliques nitro-substitués (utilisés pour obtenir des acides aminés aromatiques):

Propriétés chimiques des acides aminés

Lorsque les acides aminés sont dissous dans l'eau, le groupe carboxyle élimine un ion hydrogène, qui peut se fixer au groupe amino. Dans ce cas, il se forme un sel interne dont la molécule est un ion bipolaire:

1. Propriétés acido-basiques des acides aminés

Les acides aminés sont des composés amphotères.

Ils contiennent deux groupes fonctionnels opposés dans la molécule: un groupe amino aux propriétés basiques et un groupe carboxyle aux propriétés acides.

Les solutions aqueuses d'acides aminés ont un environnement neutre, alcalin ou acide, en fonction du nombre de groupes fonctionnels.

Ainsi, l'acide glutamique forme une solution acide (deux groupes -COOH, un -NH₂), la lysine est alcaline (un groupe -COOH, deux -NH₂).

1.1. Interaction avec les métaux et les alcalis

En tant qu'acides (au niveau du groupe carboxyle), les acides aminés peuvent réagir avec les métaux, les alcalis, formant des sels:

1.2. 5 interactions avec les acides

Au niveau du groupe amino, les acides aminés réagissent avec les bases:

2. Interaction avec l'acide nitreux

Les acides aminés peuvent réagir avec l'acide nitreux.

Par exemple, la glycine interagit avec l'acide nitreux:

3. Interaction avec les amines

Les acides aminés peuvent réagir avec les amines pour former des sels ou des amides.

4. Estérification

Les acides aminés peuvent réagir avec les alcools en présence de chlorure d'hydrogène gazeux pour former un ester:

Par exemple, la glycine interagit avec l'alcool éthylique:

5. Décarboxylation

Il se produit lorsque les acides aminés sont chauffés avec des alcalis ou lorsqu'ils sont chauffés.

Par exemple, la glycine réagit avec l'hydroxyde de baryum lorsqu'elle est chauffée:

Par exemple, la glycine se décompose lorsqu'elle est chauffée:

6. Interaction intermoléculaire des acides aminés

Lorsque les acides aminés interagissent, des peptides se forment. Lorsque deux acides α-aminés interagissent, un dipeptide se forme.

Par exemple, la g lycine réagit avec l'alanine pour former un dipeptide (glycylalanine):

Les fragments de molécules d'acides aminés qui forment une chaîne peptidique sont appelés résidus d'acides aminés, et la liaison CO-NH est appelée liaison peptidique.

Les acides aminés interagissent avec

Les acides aminés sont des composés amphotères aux propriétés acido-basiques. Cela est dû à la présence dans leurs molécules de groupes fonctionnels d'acide (-COOH) et basique (-NH₂) personnage.

Équilibre acide-base dans les solutions aqueuses

Dans les solutions aqueuses et à l'état solide, les acides aminés existent sous forme de sels internes.

L'ionisation des molécules d'acides aminés dans les solutions aqueuses dépend de la nature acide ou alcaline du milieu:

Dans un environnement acide, la molécule d'acide aminé est un cation. Dans un environnement alcalin, les molécules d'acides aminés sont un anion. Dans un environnement neutre, les acides aminés sont un ion zwitter ou un ion bipolaire.

Les acides aminés à l'état solide existent toujours sous la forme d'un ion bipolaire doublement chargé - un ion zwitter.

Les solutions aqueuses d'acides aminés dans un environnement acide et alcalin conduisent un courant électrique.

1. Interaction au sein de la molécule - formation de sels internes (ions bipolaires)

Les molécules d'acides aminés existent sous forme de sels internes, qui sont formés par le transfert d'un proton du carboxyle au groupe amino.

Le groupe carboxyle d'un acide aminé clive un ion hydrogène, qui est ensuite attaché au groupe amino de la même molécule à la place de la paire d'électrons isolés d'azote. En conséquence, l'action des groupes fonctionnels est neutralisée, le soi-disant sel interne se forme.

Les solutions aqueuses d'acides aminés, en fonction du nombre de groupes fonctionnels, ont un environnement neutre, acide ou alcalin.

Les acides aminés avec un groupe carboxyle et un groupe amino sont neutres.

Expérience vidéo "Propriétés de l'acide aminéacétique"

a) acides monoaminomonocarboxyliques (acides neutres)

Neutralisation intramoléculaire - un zwitterion bipolaire se forme.

Les solutions aqueuses d'acides monoaminomonocarboxyliques sont neutres (pH≈7).

b) acides monoaminodicarboxyliques (acides aminés acides)

Les solutions aqueuses d'acides monoaminodicarboxyliques ont un pH +.

c) acides diaminomonocarboxyliques (acides aminés basiques)

Les solutions aqueuses d'acides diaminomonocarboxyliques ont un pH> 7 (milieu alcalin), car à la suite de la formation de sels internes de ces acides, un excès d'ions hydroxyde OH apparaît dans la solution -.

2. Interaction avec les bases et les acides

Les acides aminés en tant que composés amphotères forment des sels avec les deux acides (selon le NH₂) et avec des alcalis (selon le groupe COOH).

En tant qu'acide (groupe carboxyle impliqué)

Comment les acides carboxyliques α-aminés forment des dérivés fonctionnels: sels, esters, amides.

a) interaction avec les bases

b) interaction avec les alcools (p. estérification)

Les acides aminés peuvent réagir avec les alcools en présence de chlorure d'hydrogène gazeux pour former un ester. Les esters d'acides aminés n'ont pas de structure bipolaire et sont des composés volatils.

c) interaction avec l'ammoniac

En tant que base (groupe amino impliqué)

a) interaction avec les acides forts

Comme les amines, les acides aminés réagissent avec les acides forts pour former des sels d'ammonium:

b) interaction avec l'acide nitreux (p. désamination)

Comme les amines primaires, les acides aminés réagissent avec l'acide nitreux, le groupe amino étant converti en un groupe hydroxo et l'acide aminé en un acide hydroxy:

Mesurer la quantité d'azote libérée permet de déterminer la quantité d'acides aminés (méthode Van Slike).

3. Interaction intramoléculaire des groupes fonctionnels de l’acide ε-aminocaproïque, à la suite de laquelle l’e-caprolactame est formé (un produit intermédiaire pour la production de capron).

4. Interaction intermoléculaire des acides α-aminés - formation de peptides (p. Polycondensation)

Lorsque le groupe carboxyle d'une molécule d'acide aminé interagit avec le groupe amino d'une autre molécule d'acide aminé, des peptides se forment. Lorsque deux acides α-aminés interagissent, un dipeptide se forme.

Une réaction intermoléculaire impliquant trois acides α-aminés conduit à la formation d'un tripeptide, etc..

Les polymères naturels les plus importants - les protéines (protéines) - appartiennent à des polypeptides, c'est-à-dire qu'ils sont le produit de la polycondensation d'acides a-aminés.

5. Réactions qualitatives!

a) réaction à la ninhydrine

Tous les acides aminés sont oxydés par la ninhydrine pour former des produits bleu-violet:

L'acide imino proline donne une coloration jaune à la ninhydrine.

b) les acides α-aminés forment des sels intracomplexes avec des ions de métaux lourds. Les complexes de cuivre (II), qui ont une couleur bleu foncé, sont utilisés pour détecter les acides α-aminés.

Expérience vidéo "Formation d'un sel de cuivre d'acide aminéacétique"

Amines. Acides aminés

Amines

Les amines sont des dérivés de l'ammoniac, dans la molécule desquels un, deux ou trois atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés.

Classification

Par le nombre de radicaux hydrocarbonés remplaçant les atomes d'hydrogène dans la molécule NH₃, toutes les amines peuvent être divisées en trois types:

Groupe - NH₂ appelé groupe amino.

Il existe également des amines qui contiennent deux, trois ou plusieurs groupes amino, par exemple:

Isomérie

Considérons tous les types d'isomérie en utilisant l'exemple des amines avec la formule empirique C₄H_OnzeN:

Propriétés physiques

Les amines primaires les plus faibles sont des substances gazeuses, ont une odeur d'ammoniaque et se dissolvent bien dans l'eau. Les amines avec un poids moléculaire relatif plus élevé sont des liquides ou des solides, leur solubilité dans l'eau diminue avec l'augmentation du poids moléculaire.

Propriétés chimiques

Les amines sont chimiquement similaires à l'ammoniac.

1. Interaction avec l'eau - formation d'hydroxydes d'ammonium substitués.

Rappelons-nous comment l'ammoniaque interagit avec l'eau:

Une solution d'ammoniaque dans l'eau a de faibles propriétés alcalines (basiques). La raison des principales propriétés de l'ammoniac est la présence d'une seule paire d'électrons au niveau de l'atome d'azote, qui est impliquée dans la formation d'une liaison donneur-accepteur avec un ion hydrogène. Pour la même raison, les amines sont également des bases faibles. Les amines sont des bases organiques:

Les amines solubles sont des bases plus fortes que l'ammoniac.

2. Interaction avec les acides - formation de sels (réactions de neutralisation).

En tant que base, l'ammoniac forme des sels d'ammonium avec des acides:

De même, lorsque les amines réagissent avec des acides, des sels d'ammonium substitués se forment:

Les alcalis, en tant que bases plus fortes, déplacent l'ammoniac et les amines de leurs sels:

3. Combustion d'amines

Les amines sont inflammables. Les produits de combustion des amines, comme d'autres composés organiques contenant de l'azote, sont le dioxyde de carbone, l'eau et l'azote libre; par exemple:

Méthodes d'obtention

1. Interaction des alcools avec l'ammoniac lorsqu'ils sont chauffés en présence d'Al₂À PROPOS₃ comme catalyseur. Voir des exemples dans la rubrique "Alcools".

2. Interaction des halogénures d'alkyle (haloalcanes) avec l'ammoniac; par exemple:

L'aminé primaire résultante peut réagir avec un excès d'halogénure d'alkyle et d'ammoniac pour former une amine secondaire:

Les amines tertiaires peuvent être obtenues de la même manière.

Aniline

L'aniline est le représentant le plus simple des amines aromatiques primaires:

Propriétés physiques

L'aniline est un liquide huileux incolore avec une odeur caractéristique, légèrement soluble dans l'eau, toxique.

Propriétés chimiques

Les principales propriétés de l'aniline sont très faiblement exprimées, car l'effet du cycle benzénique sur le groupe amino affecte.

1. réactions impliquant le groupe amino

2. réactions impliquant le cycle benzénique

Le groupe amino en tant que substituant du premier type facilite les réactions de substitution dans le cycle benzénique, tandis que les substituants deviennent en positions ortho et para du groupe amino:

Obtenir de l'aniline

L'aniline et d'autres amines aromatiques primaires sont obtenues par une réaction découverte en 1842 par le chimiste russe N.N.Zinin. La réaction Zinin est une méthode d'obtention d'amines aromatiques (dont l'aniline) par réduction de composés nitrés:

C'est une manière courante mais pas la seule de fabriquer des amines aromatiques..

Utilisation d'aniline

Les acides aminés sont des dérivés d'hydrocarbures contenant des groupes amino (-NH₂) et des groupes carboxyle.

Formule générale: (NH₂)_mR (COOH)_n, où m et n valent le plus souvent 1 ou 2. Ainsi, les acides aminés sont des composés à fonctions mixtes.

Acides aminés corporels:

Remplaçable - synthétisés dans le corps humain, ceux-ci comprennent la glycine, l'alanine, l'acide glutamique, la sérine, l'acide aspartique, la tyrosine, la cystéine.

Indispensables - ils ne sont pas synthétisés dans le corps humain, ils viennent avec de la nourriture. Ceux-ci comprennent la valine, la lysine, la phénylalanine.

Propriétés physiques

Les acides aminés sont des substances cristallines incolores, facilement solubles dans l'eau, point de fusion 230-300 o C. De nombreux acides α-aminés ont un goût sucré.

Méthodes d'obtention

Pour obtenir des acides α-aminés dans des conditions de laboratoire, les deux méthodes suivantes sont généralement utilisées:.

1. Interaction des acides α-halogéno-carboxyliques avec un excès d'ammoniac. Au cours de ces réactions, l'atome d'halogène dans les acides carboxyliques halogénés est remplacé par un groupe amino. Le chlorure d'hydrogène libéré dans ce processus est lié par un excès d'ammoniac pour former du chlorure d'ammonium. Par exemple, l'alanine peut être obtenue en faisant réagir l'acide α-chloropropionique avec de l'ammoniac:

2. Hydrolyse des protéines. Lorsque les protéines sont hydrolysées, des mélanges complexes d'acides aminés sont généralement formés, cependant, en utilisant des méthodes spéciales, des acides aminés purs individuels peuvent être isolés de ces mélanges..

Propriétés chimiques

a) en tant qu'acide (un groupe carboxyle est impliqué):

b) en tant que base (un groupe amino est impliqué):

2. Interaction au sein de la molécule - formation de sels internes:

a) acides monoaminomonocarboxyliques (acides neutres).

Les solutions aqueuses d'acides monoaminomonocarboxyliques sont neutres (pH = 7);

b) acides monoaminodicarboxyliques (acides aminés acides).

Les solutions aqueuses d'acides monoaminodicarboxyliques ont un pH de 7 (milieu alcalin), car à la suite de la formation de sels internes de ces acides, un excès d'ions hydroxyde OH apparaît dans la solution.

3. L'interaction des acides aminés les uns avec les autres - la formation de peptides:

Deux acides aminés forment un dipeptide:

Lors de la composition du nom d'un dipeptide, on appelle d'abord l'acide aminé, dans lequel le groupe -COOH participe à la formation du dipeptide. Dans le nom trivial de cet acide, la dernière lettre «n» est remplacée par la lettre «l». Ensuite, le nom trivial de l'acide aminé est ajouté sans changement, dans lequel le groupe -NH participe à la formation du dipeptide₂.

Tout dipeptide a des groupes amino et carboxyle libres et peut donc interagir avec une molécule d'acide aminé supplémentaire pour former un tripeptide; les tétrapeptides sont obtenus de la même manière, etc.:

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Propriétés chimiques des acides aminés

description générale

Les acides aminés sont des dérivés d'acides carboxyliques de formule générale NH₂-R-COOH. R est un radical hydrocarboné, qui peut également contenir d'autres éléments. Le plus souvent, il s'agit de soufre ou de phosphore. Un acide aminé peut inclure plusieurs groupes amino.

Figure: 1. La structure des acides aminés.

Les composés sont classés selon plusieurs critères. La principale classification des acides aminés est présentée dans le tableau.

Signe

La description

Par le nombre de radicaux entre les groupes fonctionnels

Un atome de carbone entre les groupes

Deux atomes de carbone entre les groupes

γ-acides aminés, etc..

Trois atomes de carbone entre les groupes

Par la structure du radical

Linéaire ou cyclique sans liaisons aromatiques

Comprend un anneau de benzène

Contenir le groupe -NH

Par le nombre de groupes fonctionnels

Comprend deux groupes carboxyle et un groupe amino

Inclut la même quantité de groupes carboxyle et amine

Contient plusieurs groupes amino et un groupe carboxyle

Par propriétés physiques

Hydrophobe ou non polaire

N'interagissez pas avec l'eau

Hydrophile ou polaire

Interagissez avec l'eau

Par synthèse dans le corps

Synthétisé à l'intérieur du corps

Livré prêt à l'emploi

Formé par des cellules, mais pas en quantité suffisante. La plupart sont livrés prêts à l'emploi

Figure: 2. Classification des acides aminés.

Les noms d'acides aminés sont formés à partir des noms structurels ou triviaux des acides correspondants avec le préfixe «amino». Au début du nom, un nombre est indiqué correspondant au numéro de l'atome avec le groupe amino. La numérotation atomique commence à partir du groupe carboxyle.

Propriétés

Les acides aminés sont des substances cristallines avec un point de fusion élevé et un goût sucré. Les acides aminés sont très solubles dans l'eau, mais peu solubles dans les solvants organiques. Dans ce cas, les solutions aqueuses d'acides aminés sont électriquement conductrices.

Le groupe amino détermine les propriétés de base des acides aminés, le groupe carboxyle détermine les propriétés acides. Par conséquent, les acides aminés sont capables de réagir avec les acides et les bases. Les propriétés des acides aminés sont présentées dans le tableau.

Réaction

La description

L'équation

Des amides se forment - des dérivés d'acides carboxyliques

Avec une solution alcaline

Avec une solution acide

Les esters se forment

À la combustion complète, se décomposer en dioxyde de carbone, eau et azote

La fusion produit du dioxyde de carbone

Les acides aminés constituent des protéines qui remplissent diverses fonctions dans le corps..

Figure: 3. Structures protéiques.

Qu'avons-nous appris?

Un acide aminé est un composé cristallin à structure complexe. La molécule de la substance comprend des groupes carboxyle et amine. Par conséquent, la substance présente les propriétés des bases et des acides, réagissant avec les acides, les bases, l'estérification. Les acides aminés se décomposent lorsqu'ils sont chauffés et forment des amides lorsqu'ils réagissent avec l'ammoniac. À la combustion complète, se décomposer en dioxyde de carbone, eau et azote.

Test par sujet

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Contenu

description générale
Propriétés
Qu'avons-nous appris?

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Acides inorganiques
Relation génétique entre les classes de substances inorganiques
Acides aminés essentiels
Acides aminés remplaçables et essentiels
Acides aminés remplaçables Propriétés chimiques des acides aminés

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6. Timofey Gorshenev 204
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3.7. Propriétés chimiques typiques des composés organiques azotés: amines et acides aminés.

Amines

Les amines sont des dérivés de l'ammoniac, dans lesquels un, deux ou les trois atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés.

Par le nombre d'atomes d'hydrogène substitués, les amines sont divisées en:

primaire	secondaire	tertiaire
R-NH₂

Par la nature des substituants hydrocarbonés, les amines sont divisées en

Caractéristiques structurelles générales des amines

Comme dans la molécule d'ammoniac, dans la molécule de n'importe quelle amine, l'atome d'azote a une seule paire d'électrons dirigée vers l'un des sommets du tétraèdre déformé:

Pour cette raison, les amines, comme l'ammoniac, ont exprimé de manière significative des propriétés de base..

Ainsi, les amines, comme l'ammoniac, réagissent de manière réversible avec l'eau, formant des bases faibles:

La liaison du cation hydrogène avec l'atome d'azote dans la molécule d'amine est réalisée en utilisant le mécanisme donneur-accepteur dû à la seule paire d'électrons de l'atome d'azote. Les amines limites sont des bases plus fortes que l'ammoniac, car dans de telles amines, les substituants hydrocarbonés ont un effet inductif positif (+ I). À cet égard, la densité électronique sur l'atome d'azote augmente, ce qui facilite son interaction avec le cation H +.

Les amines aromatiques, si le groupe amino est directement connecté au noyau aromatique, présentent des propriétés basiques plus faibles que l'ammoniac. Cela est dû au fait que la paire d'électrons isolée de l'atome d'azote est déplacée vers le système π aromatique du cycle benzénique, ce qui entraîne une diminution de la densité électronique sur l'atome d'azote. À son tour, cela conduit à une diminution des propriétés de base, en particulier la capacité d'interagir avec l'eau. Ainsi, par exemple, l'aniline ne réagit qu'avec des acides forts et ne réagit pratiquement pas avec l'eau.

Propriétés chimiques des amines saturées

Comme déjà mentionné, les amines réagissent de manière réversible avec l'eau:

Les solutions aqueuses d'amines ont une réaction alcaline du milieu, en raison de la dissociation des bases résultantes:

Les amines limites réagissent mieux avec l'eau que l'ammoniac en raison de leurs propriétés de base plus fortes.

Les principales propriétés des amines saturées augmentent dans la série.

Les amines saturées secondaires sont des bases plus fortes que les amines saturées primaires, qui sont à leur tour des bases plus fortes que l'ammoniac. En ce qui concerne les propriétés de base des amines tertiaires, alors si nous parlons de réactions dans des solutions aqueuses, alors les propriétés de base des amines tertiaires sont exprimées bien pires que dans les amines secondaires, et même légèrement pires que dans les primaires. Cela est dû à des obstacles stériques, qui affectent considérablement le taux de protonation des amines. En d'autres termes, trois substituants «bloquent» l'atome d'azote et interfèrent avec son interaction avec les cations H +.

5 interactions avec les acides

Les amines saturées libres et leurs solutions aqueuses interagissent avec les acides. Cela produit des sels:

Étant donné que les propriétés basiques des amines saturées sont plus prononcées que celles de l'ammoniac, ces amines réagissent même avec des acides faibles, par exemple l'acide carbonique:

Les sels d'amine sont des solides qui sont facilement solubles dans l'eau et peu solubles dans les solvants organiques non polaires. L'interaction des sels d'amine avec les alcalis conduit à la libération d'amines libres, de la même manière que l'ammoniac se déplace sous l'action des alcalis sur les sels d'ammonium:

2. Les amines saturées primaires réagissent avec l'acide nitreux pour former les alcools correspondants, l'azote N₂ et de l'eau. Par exemple:

Un trait caractéristique de cette réaction est la formation d'azote gazeux, et par conséquent, il est de haute qualité pour les amines primaires et est utilisé pour les distinguer des amines secondaires et tertiaires. Il est à noter que le plus souvent cette réaction est réalisée en mélangeant l'amine non pas avec une solution d'acide nitreux elle-même, mais avec une solution d'un sel d'acide nitreux (nitrite) puis en ajoutant un acide minéral fort à ce mélange. Lorsque les nitrites interagissent avec des acides minéraux forts, de l'acide nitreux se forme, qui réagit ensuite avec l'amine:

Les amines secondaires donnent des liquides huileux dans des conditions similaires, les soi-disant N-nitrosamines, mais cette réaction ne se produit pas dans les tâches réelles d'utilisation en chimie. Les amines tertiaires n'interagissent pas avec l'acide nitreux.

La combustion complète de toutes les amines conduit à la formation de dioxyde de carbone, d'eau et d'azote:

Interaction avec les haloalcanes

Il est à noter qu'absolument le même sel est obtenu par l'action du chlorure d'hydrogène sur une amine plus substituée. Dans notre cas, dans l'interaction du chlorure d'hydrogène avec la diméthylamine:

1) Alkylation de l'ammoniac avec des haloalcanes:

En cas de manque d'ammoniaque, au lieu d'amine, son sel est obtenu:

2) Réduction par les métaux (en hydrogène dans le domaine d'activité) en milieu acide:

avec traitement ultérieur de la solution avec un alcali pour libérer l'amine libre:

3) La réaction de l'ammoniac avec les alcools lors du passage de leur mélange à travers de l'alumine chauffée. En fonction du rapport alcool / amine, des amines primaires, secondaires ou tertiaires se forment:

Propriétés chimiques de l'aniline

Aniline est le nom trivial de l'aminobenzène, qui a la formule:

Comme on peut le voir sur l'illustration, dans la molécule d'aniline, le groupe amino est directement attaché au cycle aromatique. Pour de telles amines, comme déjà mentionné, les propriétés de base sont beaucoup plus faibles que pour l'ammoniac. Ainsi, en particulier, l'aniline ne réagit pratiquement pas avec l'eau et les acides faibles tels que l'acide carbonique..

Interaction de l'aniline avec les acides

L'aniline réagit avec les acides inorganiques forts à moyens. Dans ce cas, des sels de phénylammonium se forment:

Interaction de l'aniline avec les halogènes

Comme déjà mentionné au tout début de ce chapitre, le groupe amino des amines aromatiques est attiré dans le cycle aromatique, ce qui réduit à son tour la densité électronique sur l'atome d'azote et, par conséquent, l'augmente dans le noyau aromatique. Une augmentation de la densité électronique dans le noyau aromatique conduit au fait que les réactions de substitution électrophile, en particulier les réactions avec les halogènes, se déroulent beaucoup plus facilement, notamment en positions ortho et para par rapport au groupe amino. Ainsi, l'aniline interagit facilement avec l'eau de brome, formant un précipité blanc de 2,4,6-tribromoaniline:

Cette réaction est qualitative pour l'aniline et permet souvent de l'identifier parmi d'autres composés organiques.

Interaction de l'aniline avec l'acide nitreux

L'aniline réagit avec l'acide nitreux, mais au vu de la spécificité et de la complexité de cette réaction dans l'utilisation réelle en chimie, elle ne se produit pas.

Réactions d'alkylation d'aniline

À l'aide d'une alkylation séquentielle de l'aniline au niveau de l'atome d'azote avec des hydrocarbures halogénés, des amines secondaires et tertiaires peuvent être obtenues:

Obtenir de l'aniline

1. Réduction du nitrobenzène avec des métaux en présence d'acides forts non oxydants:

2. Ensuite, le sel résultant est traité avec un alcali pour libérer de l'aniline:

Tous les métaux jusqu'à l'hydrogène dans la plage d'activité peuvent être utilisés comme métaux.

Réaction du chlorobenzène avec l'ammoniac:

Propriétés chimiques des acides aminés

Les acides aminés sont des composés dans des molécules dont il existe deux types de groupes fonctionnels - amino (-NH₂) et des groupes carboxy (-COOH).

En d'autres termes, les acides aminés peuvent être considérés comme des dérivés d'acides carboxyliques, dans les molécules dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes amino.

Ainsi, la formule générale des acides aminés peut s'écrire (NH₂)_XR (COOH)_y, où x et y sont le plus souvent égaux à un ou deux.

Puisqu'il existe à la fois un groupe amino et un groupe carboxyle dans les molécules d'acides aminés, ils présentent des propriétés chimiques similaires à la fois aux amines et aux acides carboxyliques..

Propriétés acides des acides aminés

Formation de sels avec des alcalis et des carbonates de métaux alcalins

Estérification des acides aminés

Les acides aminés peuvent entrer dans une réaction d'estérification avec les alcools:

Propriétés de base des acides aminés

1. Formation de sels lors de l’interaction avec les acides

2. Interaction avec l'acide nitreux

Remarque: l'interaction avec l'acide nitreux se déroule de la même manière qu'avec les amines primaires

4. Interaction des acides aminés les uns avec les autres

Les acides aminés peuvent réagir les uns avec les autres pour former des peptides - composés contenant la liaison peptidique –C (O) -NH dans leurs molécules-

Dans le même temps, il faut noter que dans le cas d'une réaction entre deux acides aminés différents, sans observer certaines conditions de synthèse spécifiques, la formation de dipeptides différents se produit simultanément. Ainsi, par exemple, au lieu de la réaction de la glycine avec l'alanine ci-dessus, conduisant à la glycylananine, une réaction conduisant à l'alanylglycine peut se produire:

De plus, la molécule de glycine ne réagit pas nécessairement avec la molécule d'alanine. Il existe également des réactions de peptisation entre les molécules de glycine:

De plus, comme les molécules des peptides résultants, comme les molécules d'acides aminés d'origine, contiennent des groupes amino et des groupes carboxyle, les peptides eux-mêmes peuvent réagir avec des acides aminés et d'autres peptides, en raison de la formation de nouvelles liaisons peptidiques..

Des acides aminés individuels sont utilisés pour produire des polypeptides synthétiques ou des fibres dites de polyamide. Ainsi, en particulier, en utilisant la polycondensation de l'acide 6-aminohexanoïque (ε-aminocaproïque), le nylon est synthétisé dans l'industrie:

La résine de nylon obtenue à la suite de cette réaction est utilisée pour la production de fibres textiles et de matières plastiques..

Formation de sels internes d'acides aminés en solution aqueuse

Dans les solutions aqueuses, les acides aminés existent principalement sous forme de sels internes - ions bipolaires (zwitterions):

Obtenir des acides aminés

1) Réaction des acides carboxyliques chlorés avec l'ammoniac:

2) Clivage (hydrolyse) des protéines sous l'action de solutions d'acides minéraux forts et d'alcalis.

Acides aminés. Propriétés des acides aminés.

Les acides aminés, les protéines et les peptides sont des exemples des composés décrits ci-dessous. De nombreuses molécules biologiquement actives comprennent plusieurs groupes fonctionnels chimiquement différents qui peuvent interagir les uns avec les autres et avec les groupes fonctionnels les uns des autres..

Acides aminés.

Les acides aminés sont des composés organiques bifonctionnels, qui comprennent le groupe carboxyle -COOH et le groupe amino - NH₂.

Séparez les acides aminés α et β:

Dans la nature, on trouve principalement des α-acides. Les protéines contiennent 19 acides aminés et un acide imino ode (C_cinqH_neufNON₂):

L'acide aminé le plus simple est la glycine. Le reste des acides aminés peut être divisé dans les groupes principaux suivants:

1) homologues de la glycine - alanine, valine, leucine, isoleucine.

2) acides aminés contenant du soufre - cystéine, méthionine.

3) acides aminés aromatiques - phénylalanine, tyrosine, tryptophane.

4) acides aminés avec un radical acide - acide aspartique et glutamique.

5) acides aminés avec un groupe hydroxy aliphatique - sérine, thréonine.

6) acides aminés avec un groupe amide - asparagine, glutamine.

7) acides aminés avec un radical basique - histidine, lysine, arginine.

Isomérie des acides aminés.

Dans tous les acides aminés (sauf la glycine), l'atome de carbone est lié à 4 substituants différents, de sorte que tous les acides aminés peuvent exister sous forme de 2 isomères (énantiomères). Si L et D sont des énantiomères.

Propriétés physiques des acides aminés.

Les acides aminés sont des substances cristallines solides qui sont hautement solubles dans l'eau et légèrement solubles dans les solvants non polaires.

Obtenir des acides aminés.

1. Remplacement d'un atome d'halogène par un groupe amino dans les acides halogénés:

Propriétés chimiques des acides aminés.

Les acides aminés sont des composés amphotères car contiennent dans leur composition 2 groupes fonctionnels opposés - un groupe amino et un groupe hydroxyle. Par conséquent, ils réagissent avec les acides et les alcalis:

La conversion acide-base peut être représentée par:

Réagit avec l'acide nitreux:

Réagir avec les alcools en présence de HCl gazeux:

Réactions qualitatives des acides aminés.

Oxydation à la ninhydrine pour former des produits de couleur bleu-violet. La proline d'acide imino donne une couleur jaune avec la ninhydrine.

2. Lorsqu'il est chauffé avec de l'acide nitrique concentré, le cycle benzénique est nitré et des composés jaunes se forment.

À quoi servent les acides aminés: essentiels, non essentiels, comment les prendre

Les organismes vivants contiennent des formations organiques complexes telles que les protéines. Le corps humain contient 30% de substances organiques, dont l'essentiel est représenté par ces composés complexes. À un moment donné, Friedrich Engels a déclaré que «la vie est un mode d'existence des corps protéiques». Un tableau d'acides aminés à raison de 20 molécules avec des formules différentes est le principal arsenal à partir duquel les macromolécules protéiques sont construites.

Que sont les acides aminés

La clé de leur structure réside dans le nom. Le mot «amino» indique la présence d'un groupe amino - NH2, et «acide» - la présence d'un groupe carboxyle acide - COOH. En d'autres termes, ce groupe de composés est constitué d'un acide carboxylique, dont l'un des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe amino.

La formule n'est pas si simple: entre le groupe amino et le groupe carboxyle se trouve le squelette carboné de l'acide aminé, qui diffère en groupes fonctionnels. Par conséquent, la structure des acides aminés est différente, tout comme leurs formules. La présence de propriétés acides et basiques en fait des composés amphotères (neutres). Les acides aminés acides ne sont pas tout à fait l'expression correcte et leur goût est sucré.

Ce sont des substances cristallines qui fondent à haute température (+ 250 ° C) et se dissolvent bien dans l'eau, mais conservent leur composition dans la plupart des solvants organiques. La plupart des substances de ce groupe ont un goût sucré..

Ils sont capables de former des sels, des esters, mais la principale propriété chimique des acides aminés est la capacité de créer des macromolécules protéiques. En se reliant, les acides aminés raviront les petpids (morceaux du squelette protéique). Deux acides forment un dipeptide:

Trois sont assemblés en un tripeptide, quatre forment un tétrapeptide, et ainsi l'assemblage de la macromolécule protéique se déroule progressivement. La réponse à la nécessité d'acides aminés réside dans la création d'une grande variété de protéines. Ce sont des monomères à partir desquels un grand filament de protéine polymère avec sa propre formule et ses propres propriétés est construit.

Imaginez un acide aminé (AMA) sous la forme d'une perle. Nous enfilons différentes perles sur un long fil. C'est la structure principale de la protéine. Ensuite, nous plions ce fil en forme de zigzag afin que certaines des perles se touchent. Cela crée une structure secondaire. Ensuite, nous tordons ce fil plusieurs fois pour former une boule, et allons à la structure tertiaire. Plusieurs perles enchevêtrées réunies forment une structure quaternaire. Chaque protéine a une structure complexe, mais grâce à la structure et aux propriétés des acides aminés, des configurations spéciales de différentes macromolécules protéiques avec leur propre structure et formule unique sont créées.

Les scientifiques ont dénombré 200 acides aminés différents qui se trouvent dans les cellules et les tissus de différents organismes. Ils sont trouvés détachés et liés. Certains d'entre eux sont isolés et uniques: ils se trouvent dans des organismes individuels.

Acides aminés essentiels et non essentiels

Parmi la grande variété, seuls 20 acides aminés ont la capacité de former des protéines. Les AMA sont divisés en acides aminés α, β, γ, δ et ω avec différentes formules et propriétés chimiques. Les acides alpha-aminés, à partir desquels la plupart des protéines sont construites, sont les plus importants.

Il existe une classification des acides aminés, qui divise ce groupe en acides aminés hydrophiles (ayant la propriété d'interagir avec l'eau) et hydrophobes (en essayant d'éviter le contact avec l'eau). Mais il existe aussi une classification, qui est basée sur leur apport dans le corps: les types d'acides aminés sont divisés en remplaçables et irremplaçables.

Irremplaçable

L'AMA essentielle comprend des composés que le corps n'est pas capable de synthétiser dans la quantité requise. Il s'agit du complexe d'acides aminés suivant:

la leucine;
valine;
la lysine;
méthionine;
thréonine;
tryptophane;
phénylalanine;
histidine.

Chacun d'eux a sa propre formule, ses propriétés et joue un certain rôle au cours des processus métaboliques. Il existe un groupe d'acides aminés conditionnellement essentiels que le corps synthétise en quantités insuffisantes pour cela. C'est la tyrosine et la cystéine.

Remplaçable

Le corps synthétise à lui seul ce groupe AMK. Les meilleurs acides aminés sont produits en interne et n'ont pas besoin d'être constamment fournis de l'extérieur. Ceux-ci inclus:

l'arginine;
alanine;
asparagine;
glutamine;
glycine;
carnitine;
ornithine;
proline;
sérine;
taurine.

Chacun d'eux joue un rôle important dans le corps. Il a une structure (formule) qui détermine ses propriétés. Et en général, ils participent au métabolisme protéines-glucides, à la synthèse des substances nécessaires à l'organisme. Les acides aminés sont utilisés pour les hormones, les vitamines, les alcaloïdes, les pigments et d'autres composés..

Acides aminés dans les aliments

Pour éviter une carence en composés aux propriétés importantes, ils doivent être obtenus de l'extérieur avec de la nourriture. La source d'acides aminés est le «panier d'épicerie» avec un ensemble protéique de substances.

«Acides aminés essentiels: liste dans les aliments»

Non.	AMK	des produits
irremplaçable
1.	leucine	produits laitiers, avoine, germe de blé, viande
2.	valine	viande, champignons, céréales et produits laitiers, noix
3.	lysine	légumineuses et produits laitiers, volaille, poisson, arachides, germe de blé
4.	méthionine	légumineuses, viande, légumes, fromage cottage, arachides
cinq.	thréonine	produits laitiers, viande, œufs, pois
6.	tryptophane	viande de dinde, produits laitiers, œufs, noix, graines, riz, pommes de terre
7.	phénylalanine	viande et produits laitiers, viande de poulet, avoine, germe de blé
8.	histidine	viande, produits laitiers, germe de blé
conditionnellement irremplaçable
neuf.	tyrosine	produits laitiers et carnés, poisson, amandes, bananes
Dix.	cystéine	poisson, viande, produits à base de soja, blé, avoine, filet de poulet, ail

Les acides aminés contenus dans les aliments doivent nécessairement pénétrer dans l'organisme. Ils sont constamment en demande dans la synthèse des protéines. Cette propriété les rend absolument irremplaçables et nécessaires..

Sachant quels aliments contiennent des acides aminés, il est facile de composer un menu en incluant l'ensemble des aliments nécessaires. Le rapport optimal des composants requis n'est possible qu'avec une nutrition adéquate. Par exemple, le lait et les produits laitiers contiennent presque toute la gamme des AMA essentiels.

Acides aminés dans le corps humain

Les acides aminés naturels sont 200 composés essentiels et 200 formules uniques. Ils se trouvent sous forme libre ou liée. Lorsque AMK est synthétisé seul, il n'y a aucun problème. L'attention principale doit être accordée aux composants irremplaçables des molécules de protéines qui doivent être obtenus de l'extérieur. Ils ont leurs propres formules et sont nécessaires pour le corps, les principales propriétés:

amélioration de la fonction cérébrale grâce à la capacité de transmettre des impulsions nerveuses (valine, leucine, tryptophane);
accumulation de calcium (lysine),
augmentation du métabolisme des lipides (méthionine);
normalisation du système nerveux central (isoleucine, méthionine, thréonine);
amélioration de l'appétit (phénylalanine);
seuil de douleur inférieur (phénylalanine).

Il existe 8 AMA essentielles, mais le contrôle de trois d'entre eux est important: la valine, la leucine et l'isoleucine (BCCA). Leur formule a des chaînes latérales ramifiées. Si une carence en BCAA ne se produit pas, le besoin d'autres acides aminés sera satisfait..

Signes d'un manque et d'un excès d'acides aminés

Une teneur insuffisante ou excessive en AMK affecte l'état général du corps. Avec leur manque, on observe:

petit appétit;
un état de somnolence et de faiblesse;
inhibition de la croissance et du développement;
chute de cheveux;
mauvais état de la peau;
anémie;
défense immunitaire faible.

Les propriétés de l'AMK sont telles que leur excès affecte également la santé:

Avec une teneur élevée en tyrosine, l'équilibre de la glande thyroïde change, l'hypertension se développe.
Avec un excès d'histidine, des maladies articulaires, des anévrismes aortiques sont possibles. Les premiers cheveux gris apparaissent.
Avec une concentration élevée de méthionine, il existe un risque élevé de développer un accident vasculaire cérébral ou une crise cardiaque..

De tels problèmes sont possibles avec un manque d'un certain nombre de vitamines (A, C, groupe B) et de sélénium. En leur présence, l'excès d'acides aminés est neutralisé.

L'équilibre AMK est associé à une nutrition et une santé appropriées. En présence de pathologies chroniques du foie, du tractus gastro-intestinal, du manque de certaines enzymes, le contenu d'AMK devient incontrôlable.

Besoin quotidien en acides aminés

Chaque acide aminé avec sa formule et ses propriétés individuelles est nécessaire à l'organisme en certaines quantités. Le calcul de l'apport journalier de l'ensemble nécessaire à l'organisme est difficile, car il dépend de sa teneur en 1 g de protéines. Le besoin total en acides aminés requis est de 0,5 à 2 g par jour.

Si l'apport quotidien en protéines est d'environ 120 g, une personne reçoit:

8,4 g de leucine;
4,8 g d'isoleucine;
6 g de valine.

Ce sont les BCCA mêmes qui couvrent la carence en acides aminés essentiels. La norme quotidienne de la protéine requise pour les hommes est de 65 à 120 g, pour les femmes - de 60 à 90 g. La moitié de cette norme est due aux protéines animales. Les acides aminés font partie des protéines, il est donc possible de calculer combien ils pénètrent dans le corps.

Le métabolisme actif des acides aminés se produit:

pendant la croissance du corps;
avec des sports actifs;
avec un stress mental et physique grave;
pendant la maladie et en cours de guérison.

Le taux d'absorption de l'AMK souhaité dépend des produits individuels ou de leur combinaison. Le corps absorbe rapidement le blanc d'œuf, le fromage cottage faible en gras, la viande maigre et le poisson. L'assimilation se passe bien en combinant du lait avec de la bouillie de sarrasin et du pain blanc, des produits à base de farine avec de la viande et du fromage cottage.

Si le corps est en bonne santé et que l'apport en protéines correspond à la norme quotidienne, vous n'avez pas besoin de vous demander comment prendre correctement les acides aminés. La plupart des composants protéiques nécessaires se trouvent dans la viande, le lait et les œufs. Leur distribution correcte tout au long de la journée saturera le corps avec les substances nécessaires avec différentes formules et propriétés importantes pour le métabolisme..

Propriétés utiles des acides aminés, leur effet sur le corps

Le principal matériel héréditaire de la cellule est l'ADN, dont l'une des tâches est la synthèse des chaînes d'acides aminés. Des filaments peptidiques sont également créés dans les mitochondries (organites appelées «petites centrales électriques»). Ainsi, la sérine et d'autres acides sont synthétisés dans les mitochondries.

Les conglomérats de protéines nécessaires au corps sont construits à partir d'eux. Les AMK construisent notre corps en développant la masse musculaire. Ils sont nécessaires pour que le cerveau fonctionne, aident une femme à maintenir la beauté extérieure. Mais ce n'est que la pointe de l'iceberg: le rôle biologique des acides aminés est énorme..

Acides aminés pour les sportifs

Pour obtenir les résultats souhaités dans le sport, il est nécessaire de construire et de renforcer la masse musculaire. Les propriétés AMK fournissent:

accès aux muscles du matériau de construction;
la construction de protéines musculaires;
processus redox rapides dans les muscles;
production d'hormones;
accélération des processus anabolisants (renouvellement cellulaire et tissulaire);
processus nécessaires pour l'immunité, sa croissance;
normalisation du métabolisme des protéines;
brûlure du tissu adipeux.

Pour les sportifs, les acides sont proposés sous forme de concentrés liquides et de capsules de gélatine. Ils sont généralement pris avec les repas ou entre les repas, purs. Comment prendre des acides aminés est indiqué dans l'annotation de chaque médicament spécifique: l'heure du début ou de la fin de l'entraînement compte également..

Acides aminés minceur

Le processus de perte de kilos en trop n'est possible que si vous entraînez votre corps en parallèle. Même avec une alimentation diététique, l'inclusion de protéines dans l'alimentation est nécessaire. La graisse réagit avec les acides aminés, entraînant la libération d'énergie supplémentaire.

En raison des propriétés des acides, ce qui suit se produit:

métabolisme rapide des protéines et des graisses;
la consommation de graisse corporelle;
suspension des amas graisseux dans les artères et le foie.

Avec un entraînement vigoureux, les amas graisseux sont progressivement convertis en masse musculaire. La graisse est plus légère et le tissu protéique est plus lourd, de sorte que la barre peut rester la même. Visuellement, la silhouette semble plus mince..

Acides aminés capillaires

Chaque cheveu est composé d'une protéine appelée kératine. Dans la couche de derme, il y a des follicules pileux qui ont la propriété de pousser. Les formules d'acides aminés capillaires ont une structure linéaire et sont nécessaires pour construire de nouveaux conglomérats de kératine. Les protéines capillaires sont formées par cinq AMA principales: la glycine, la taurine, la proline, l'arginine et la lysine.

La nutrition protéique nécessaire et complète maintiendra la qualité des cheveux en bon état. Mais si les mèches sont fanées, deviennent cassantes et faibles, des masques sont nécessaires pour renforcer la formule de la kératine. La gélatine alimentaire est la source de glycine et d'arginine, la taurine se trouve dans le jaune d'œuf et les produits laitiers sont riches en lysine et en proline. La cystéine est également nécessaire pour les cheveux. C'est une source de soufre qui donne force et brillance aux brins. Il est enrichi en gélatine. D'où la conclusion: il faut utiliser des masques à la gélatine, au beurre-œuf et au lait.

Si les cheveux d'une femme sont gravement endommagés par de nombreuses teintures ou permanentes, l'aide professionnelle d'une esthéticienne et une visite dans des salons de beauté sont nécessaires, où elles proposeront un programme complet de récupération des mèches..

Acides aminés du cerveau

L'effet des acides aminés sur le cerveau est connu depuis longtemps en médecine. Ce sont des éléments essentiels pour la construction des protéines, qui sont le matériau nutritif des cellules cérébrales. Les propriétés de certains acides améliorent considérablement l'état du système nerveux central en général et le travail du cerveau en particulier:

La formule glycine normalise l'état psycho-émotionnel et améliore les performances du cerveau. Supprime partiellement l'effet destructeur de l'éthanol sur les cellules nerveuses. Parmi ses propriétés utiles, la restauration des biorythmes perturbés: contrôle du sommeil et de l'éveil.
La formule de la phénylalanine a la capacité de restaurer l'organisme en cas de syndrome de fatigue chronique. C'est le bon composé pour améliorer la netteté et la vitesse de la pensée et de la mémorisation. Soulage l'anxiété et agit contre le stress. Il synthétise la formule de la phényléthylamine - une substance qui affecte l'état d'amour.
La tyrosine est l'antidépresseur le plus nécessaire et le plus puissant. Il fait partie des «hormones de la joie» et des «hormones du danger». Influençant les processus métaboliques de base, il maintient le tonus du corps. Soulage le seuil de douleur et le stress chez les femmes présentant divers changements hormonaux.
Le tryptophane réduit le niveau d'agression, ce qui permet de traiter l'hyperactivité chez les enfants. Il a la capacité de détecter les foyers d'activité pathologique dans le cerveau, empêchant le développement de maux de tête et de troubles du sommeil. Augmente la faim pour aider à traiter la boulimie et l'anorexie. Réduit le nombre d'épisodes dépressifs.

Les acides aminés contenus dans les pilules sont utilisés s'ils ne suffisent pas dans le régime alimentaire ou si un certain problème dans le corps doit être corrigé. Par exemple, les propriétés de la glycine sont utilisées pour les névroses, l'épuisement et le stress. Il se présente sous la forme de comprimés blancs au goût sucré. Une variante synthétique de la phénylalanine est destinée à être utilisée dans le traitement des névroses, de la dépression et du trouble bipolaire.

Un grand nombre de préparations nécessaires à la santé avec des acides aminés dans la composition sont produits. Par exemple, Ensil, Felicita, Amviks, Kanakor et d'autres médicaments qui ne sont pas moins nécessaires et demandés.

Les formules et propriétés des composants peuvent résoudre plusieurs problèmes de santé. Comment boire les acides aminés est indiqué dans les instructions des préparations. La posologie et la durée d'admission sont prescrites par le médecin, en fonction des antécédents du patient.

Il est préférable d'utiliser les propriétés souhaitées des acides aminés en absorbant les aliments saturés en eux. La viande, les œufs, les produits laitiers, les céréales, les légumineuses inclus dans le régime permettront au corps de recevoir l'ensemble d'acides nécessaire et de construire une grande variété de molécules de protéines. N'oubliez pas que "la vie est un mode d'existence des corps protéiques".